En el campo profesional comenzó a incursionar a los 16 años integrando el conjunto de Pedrito Montenegro y luego con los Hermanos Vallejos, hasta que fue convocado por el famoso dúo Cáceres-Verón en el año 1966.
Con ellos recorrió escenarios de toda la región hasta que formó su agrupación propia con el nombre de Hugo Leiva y su Conjunto. En la década del 80 conoció al famosísimo dúo "Rosendo y Ofelia" con quienes decidió participar en forma estable durante dos años, período donde el dúo tomó un envión importante en su trayectoria. Así, Hugo Leiva recorrió los escenarios más importantes del país y países limítrofes como Brasil (Tres Lagoas, Foz Iguazú, Campo Grande) y Paraguay. Grabó un trabajo discográfico que tuvo gran éxito junto a estos grandes.
Luego retomó nuevamente la iniciativa propia hasta que se cruzó con el gran guitarrista Antonio Niz y formaron juntos el conjunto "Hugo Leiva-Antonio Niz" con quien realizó un álbum discográfico de notable repercusión.
Pasado un tiempo volvió nuevamente a la senda del grupo propio y contó con la compañía de destacados músicos como los cantantes Ricardo Avalos, Julio Centurión, Omar Rojas, Juan Carlos Galarza y el guitarrista Eduardo Alegre, entre otros, quienes se presentaron en importantes escenarios de Festivales como Festival de Festivales; El Festival Nacional del Chamamé; El Festival Provincial del Chamamé en Mburucuyá, La Fiesta Nacional de la Naranja, Expo Rural de Virasoro 2000, entre muchos otros eventos importantes.
